新的Windows看起来更像Macintosh，该系统中重新引入了可重叠的窗口以及回收站，而且开始使用图标来代表程序和文件，而不是MS-DOS Executive的列表模式。该系统同时还支持扩展内存，同时其中有一个版本还捆绑了新的PC版的Excel一起发售。不过当时最重要的一次更新是Windows/386，该系统和Windows 2.0以及Excel同时发布，这套系统使用了80386处理器的高级内存管理功能，这样就可以让多个MS-DOS和Windows应用程序同时运行在受保护的内存区域中。这意味着一个程序的崩溃不会影响到其他程序或者整个系统的正常运行。
其他软件开发商这时候也开始为Windows 2.0环境编写应用程序，例如Corel Draw、Samna的Ami文字处理软件，以及Micrografx Designer都是首先为PC编写并在随后几年内开始销售的。
OS/2的Presentation Manager看起来类似Windows 3.0，但是在图形和应用程序方面则完全不兼容。在最初发布后，IBM接手了后续的开发。
不过此时Windows的历史产生了分歧。1987年4月，为了从仿造商手中夺回市场占有率，IBM发布了PS/2计算机。该系统中包括了一种新型的，叫做MCA（Micro Channel Architecture，微通道体系结构）的扩展插槽，该插槽和现有的扩展卡并不兼容，而且只有在经过授权后才能被其他厂商用在自己的产品上。
基于上述原因，IBM认为自己需要一个全新的操作系统来取代MS-DOS。OS/2原本就是和微软一起开发的，其中包含了一种叫做Presentation Manager的全新图形用户环境，而这个系统正好不同于、也不兼容于Windows。
Windows 3.0是一个全新的突破，支持高级内存管理和多任务功能，它吸引了第三方开发人员开发了大量重要的程序。
IBM的计划是，PC仿造商必须得到自己的技术授权，这样OS/2和Presentation Manager才能取代MS-DOS和Windows，重新令自己的公司控制住PC的开发。更为重要的是，IBM相信仿造商们不敢放弃PS/2标准去生产基于80386的系统，如果他们这样做了会导致出现更多互相不兼容的32位扩展插槽标准。
但是IBM的计划并不成功，康柏在1986年底用Deskpro/386回应了PS/2的发布，那是一种完全兼容32位80386处理器，并且具有标准的16位AT扩展插槽，可以使用现有扩展卡的系统。仿造商们最终使用了ISA（Industry Standard Architecture，工业标准体系结构）插槽，而PS/2成了IBM在企业客户端领域外的一大败笔。
微软此时也遇到了问题。他们当时已经有了可以正常运行在带有ISA总线的新一代计算机上的Windows，而且所有应用程序都可以正常使用，但是他们和IBM还有一条合约，因此微软在开发自己操作系统的同时还必须继续OS/2的开发。
这个问题一直持续到1989年OS/2 1.1以及Presentation Manager的发布，虽然该系统发布了，但是缺少用户和第三方应用程序开发商的支持。最终的决裂在微软发布了第一个PC版的Word后正式发生了，IBM抱怨说微软承诺过要首先发布OS/2版的Word，因此他们的合约正式作废，而IBM开始独自继续OS/2的开发。微软终于可以一门心思专注于对Windows的改良。
第三次飞跃
Windows 3.0的发布使其成为微软最具突破性的产品之一。当时的内存管理技术已经发生了改头换面的更新，而且首次加入了对虚拟内存的支持。这个操作系统可以使用80286和80386处理器提供的每个操作模式，同时依然可以运行在老的基于8088的机器上。这意味着Windows 3.0可以使用用户添加的所有内存，并控制分配所有的内存和其他资源，以保证Windows应用程序的多任务运行。
新版的Windows还受益于1989协议（1989 settlement），解决了所有和Apple有关的用户界面的版权问题，这也意味着Windows 3.0更像Macintosh了。
微软售出了一千万份Windows 3.0，并吸引了大量第三方开发商。当时Windows 3.0已经可以在主流硬件配置的计算机上提供很高的性能以及流畅的图形效果，Windows又一次达到顶峰。
